Matthew Perrys Nachlass soll laut Page Six Immobilien im Wert von 1.030.000 US-Dollar umfassen, die „nicht auf Schmuck, Möbel und Einrichtungsgegenstände, Kunstwerke und Autos beschränkt sind“. Die Angabe, dass nichts von diesem Vermögen an die Kinder gehen würde, die er möglicherweise hatte, dürfte für einige eine Überraschung sein. Dennoch gründete Perry bereits 2009 den Alvy Singer Living Trust. Damals war der Schauspieler 40 Jahre alt und die Möglichkeit, in der Zukunft Kinder zu bekommen, war eine Möglichkeit, die er offen in Betracht zog. Es gibt zwar viele Gründe, weshalb man sich dafür entscheiden würde, seinen Kindern keinen Teil seines Nachlasses zu hinterlassen, es ist jedoch erwähnenswert, dass sich dies möglicherweise geändert hätte, wenn tatsächlich Kinder ins Spiel gekommen wären.
Dieser Zeitplan gibt auch Aufschluss über seine Entscheidung, seine Ex-Freundin Rachel Dunn einzubeziehen. Er war zwischen 2003 und 2005 mit Dunn zusammen. In seinen 2022 erschienenen Memoiren „Friends, Lovers and the Big Terrible Thing“ erinnert sich Perry daran, dass er Dunn beinahe gebeten hätte, ihn zu heiraten. Er bemerkte: „Ich denke oft, wenn ich gefragt hätte, jetzt hätten wir zwei Kinder und ein Haus ohne Aussicht, wer weiß – ich würde die Aussicht nicht brauchen, weil ich sie zum Anschauen hätte; die Kinder, zu.” Es ist klar, dass Perry oft über die Möglichkeit nachgedacht hat, mit Dunn Kinder zu bekommen, daher ist die endgültige Entscheidung, ihr anstelle von Kindern einen Teil seines Nachlasses zu hinterlassen, ein poetisches Ergebnis.
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