Im Jahr 2019 führte Madeleine Westerhout ein angeblich vertrauliches Gespräch mit Reportern. Sie gab ihnen Auskunft über Donald Trumps Beziehung zu Ivanka und Tiffany Trump, sagte, dass er ihr näher stehe als seinen Töchtern und behauptete, dass Donald wegen ihres Gewichts nicht für Fotos mit Tiffany posierte. Als die nicht ganz so vertraulichen Behauptungen ans Licht kamen, verlor sie ihren Job. Trotzdem nahm Donald es auf X, früher bekannt als Twitter kurz darauf und sagte: „Sie hat mich gestern angerufen, um sich zu entschuldigen, hatte eine schlechte Nacht. Ich habe sie vollkommen verstanden und ihr vergeben! Ich liebe Tiffany, es geht ihr großartig!“ Er nannte Westerhout auch „einen sehr guten Menschen“.
Obwohl Donald sie wegen ihres Fehlers entlassen hat, scheint es ihm gelungen zu sein, Westerhout zu vergeben. Bei Tiffany ist dies jedoch möglicherweise nicht der Fall. Im Jahr 2020 sagte Westerhout, dass sie sich auch an Tiffany gewandt habe, um sich zu entschuldigen, und nie auf die Nachricht geantwortet habe. Man kann mit Sicherheit davon ausgehen, dass Donalds Töchter Westerhout gegenüber nicht so nachsichtig sind wie er. Dennoch schien Trump sich zu freuen, als sein Ex-Mitarbeiter am Donnerstag den Gerichtssaal betrat. Und das Gefühl scheint auf Gegenseitigkeit zu beruhen. Entsprechend germanicerzählte sie im Zeugenstand von ihrem Buch „Off the Record: My Dream Job at the White House, How I Lost It, and What I Learned“ und wurde emotional, indem sie sagte: „Ich glaube nicht, dass er behandelt wird.“ fair und ich wollte diese Geschichte erzählen.
