Nach dem Tod ihrer Mutter schrieb Jennette, dass sie froh sei, dass sie zu aufgewühlt sei, um etwas zu essen. „Zumindest fühle ich mich dünn und wertvoll und gut in Bezug auf meinen Körper“, schrieb sie, „meine Kleinheit.“ Doch als sie kurze Zeit später mit Freunden essen ging, aß sie alles auf, was sie bestellt hatte, und trank eine Flasche Sake. Als ihr später klar wurde, dass sie einfach alles aufgeben konnte, erinnerte sie sich, dass sie sich „siegreich“ gefühlt und gedacht hatte, es sei „der Anfang von etwas Gutem“.
Zur Linderung ihrer Bulimie wurde es zur Gewohnheit, viel zu trinken. Als Dreharbeiten weiter Sam & Katze Nachdem sie 2014 ihr Leben beendet hatte, ging sie gerade davon aus, dass sie einen durch Bulimie verursachten Herzinfarkt erleiden würde. „Es ist schwer, es zuzugeben“, schrieb sie, „aber ein Teil von mir wünscht sich tatsächlich, ich würde es tun. Dann müsste ich nicht mehr hier sein.“
Sie bemerkte, dass sie fünf bis zehn Mal am Tag unter Alkoholexzessen litt und jeden Abend acht oder neun Spritzer Alkohol nahm. Ihr Essstörungstherapeut erkannte die Angst vor dem roten Teppich als einen ihrer Auslöser und begann, Jennette zu Veranstaltungen zu begleiten, die eine Zeit lang einem Muster folgten: Essattacken hinter der Bühne und Weinen im Auto auf dem Heimweg.
Schließlich entließ sie diesen Therapeuten wegen einer Textnachricht und fühlte sich immer noch unwohl dabei, sich mit ihrem Kindheitstrauma auseinanderzusetzen. Die Bulimie hielt an und Jennettes Zähne begannen zu faulen. Das Ausspucken eines Backenzahns im Badezimmer auf einem Flug nach Sydney, Australien, um Pressearbeit für Netflix zu machen – gefolgt von dem Uber-Fahrer, der bei ihrer Ankunft im Auto Arianas „Focus on Me“ spielte – war ein Weckruf. Ihr nächster Therapeut versicherte ihr, dass Rückfälle auf dem Weg zur langfristigen Genesung normal seien.