Nachdem er seinen Master-Abschluss in Lehramt erhalten hatte, begann Johnson, Sozialkunde im System der Chicago Public Schools zu unterrichten. 2011 schloss er sich den Organisierungsbemühungen der Teachers Union an und half bei der Organisation der 2012 Lehrerstreik in Chicago das brachte Lehrern eine Gehaltserhöhung von 17,6 Prozent über vier Jahre ein. Der Streik hat auch die Bemühungen um die Bildungsreform neu formuliert, um direkter auf die Anliegen der Schüler einzugehen: Klassengröße; Finanzierung für Musik, Kunst und Sportunterricht; bezahlte Lehrervorbereitungszeit; und weniger standardisierter Testschwerpunkt.
Im Jahr 2018 trat Johnson gegen einen Amtsinhaber an, um Cook County Commissioner zu werden, Mitglied eines Vorstands, der den zweitgrößten County in den Vereinigten Staaten überwacht. Seit er Mitglied der Kommission war, leitete er die Verabschiedung einer Wohnungsverordnung, die sich mit der Mietdiskriminierung von Personen mit Vorstrafen befasste. Er unterstützte auch den Streik der Chicago Public Schools im Jahr 2019, trat bei einer Solidaritätskundgebung auf und verfasste Stellungnahmen für Zeitungen zur Unterstützung streikender Lehrer und Mitarbeiter.
Jetzt, in einem Rennen, in dem Kriminalität und öffentliche Sicherheit das Gespräch gelenkt haben, lehnen die Progressiven die jahrzehntelange Haltung „hart gegen Kriminalität“ ab. „Diese sogenannte Zähigkeit, die Politiker oder Insider in den letzten 40 Jahren gerade recycelt haben, hat uns im Stich gelassen – auf dramatischste Weise“, sagte Johnson. Er weist darauf hin, dass Chicago zu den Städten mit dem gehört höchste Polizeiausgaben pro Kopf auf dem Land, während Schulen und psychiatrische Einrichtungen schließen. „Was am beunruhigendsten ist, ob es Lori Lightfoot ist, ob es der Kongressabgeordnete Garcia ist, der im Wesentlichen denselben sogenannten öffentlichen Sicherheitsplan der Person kopiert und eingefügt hat, die er vor vier Jahren unterstützt hat, sie verwenden dieselben veralteten, gescheiterten Gesprächsthemen und Richtlinien haben unsere Gemeinschaft nicht sicher gehalten.“
